化学的性質
トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは白色の結晶性粉末で、ベンゼンやテトラヒドロフランに溶けやすく、アセトニトリルや1,2-ジクロロエタンや極性の高い有機溶媒に溶けます。ただし、エーテルなどのエーテル系溶媒には溶解性が低く、水と化学反応を起こす可能性があります。したがって、保管時には特別な注意を払う必要があります。水のない可燃性の物品を保管する場所に置き、温度を -20 度に制御する必要があります。
応用
トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは、その優れた汎用性と選択性、温和な反応条件、良好な接触還元性能、および分離と精製の容易さにより、還元的アミノ化反応に好ましい触媒です。触媒自体および副生成物は無毒であり、環境を汚染しません。具体的には主に以下のような場面で使用されます。
1. カルボニル錯体およびアミンの還元的アミノ化/ラクタム化: 弱酸条件下で、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムはカルボニル化合物とアミンを反応させてイミン (シッフ塩基) を形成し、その後アミンに還元されます。この反応は、薬物分子の合成や生物活性分子の誘導体化において重要な応用価値があります。
2. 芳香族アルデヒドの還元的アミノ化: 特定の条件下では、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは芳香族アルデヒドを対応するアミン化合物に効果的に変換できます。これは有機合成における重要なステップです。
3. 選択的還元：トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは強い還元特性を持っていますが、特定の条件下では、同時に存在するケトンカルボニルなどの他の官能基に影響を与えることなく、アルデヒドなどの特定の官能基を選択的に還元できます。この選択的還元特性により、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは特殊な有機合成に広く使用されています。
さらに、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは、アルキン化合物をアルケンに還元するなど、二重結合または三重結合の化合物の還元にも使用でき、還元されたアルケンはそれによってさらに還元されません。同時に、遷移金属触媒の存在下では、ハロゲン化炭化水素をアルカンに変換することもできます。