シクロヘキサノンはポリマーで何に使用されますか?

簡単な回答

シクロヘキサノン (CAS 108-94-1、C₆H₁₀O) はポリマー産業で主に用途として使用されています。カプロラクタムとアジピン酸の化学中間体、ナイロン 6 とナイロン 6,6 の 2 つの構成要素。シクロヘキサノンはナイロン原料以外にも原料として広く使用されています。工業用溶剤コーティング、インク、接着剤、注型用途における PVC、ビニル樹脂、アクリル、エポキシ、ポリウレタン、フェノール樹脂に適しています。- は、強力な溶解力、適度な蒸発速度、幅広い極性および半極性ポリマーとの相溶性で高く評価されています。-

シクロヘキサノンとは何ですか?

シクロヘキサノン環状ケトン - は、単一のケトン (C=O) 官能基を持つ 6 員炭素環です。-

シクロヘキサノンは、シクロヘキサンの酸化またはフェノールの水素化とそれに続く脱水素化によって工業的に製造されます。これはほぼ専らナイロン バリュー チェーンの原料として大規模に製造されており、溶剤グレードの材料は共製品または専用ストリームとして販売されています。-

ポリマー製造においてシクロヘキサノンが重要なのはなぜですか?

シクロヘキサノン分子構造同時に適合する溶媒はほとんどないような特性の組み合わせが得られます。そのため、ポリマー製造において化学構成要素と加工溶媒の両方として - の二重の役割を果たします。

原料としての反応性と溶媒としての多用途性のこのバランスが、シクロヘキサノンを単一目的のポリマー化学物質と区別するものです。-工業規模で両方の役割を果たす他の汎用ケトンはほとんどありません。{0}}

シクロヘキサノンはポリマー製造にどのように使用されますか?

シクロヘキサノンの最大の単一用途は、カプロラクタム-から-ナイロン 6生産チェーン。

シクロヘキサン
│（酸化）
▼
シクロヘキサノン/シクロヘキサノール混合物
│ (ヒドロキシルアミンとの反応)
▼
シクロヘキサノンオキシム
│ (ベックマン転位、酸触媒)
▼
カプロラクタム
│ (開環重合)
▼
ナイロン6(ポリカプロラクタム)

• シクロヘキサンの酸化– シクロヘキサンは空気または酸素（通常はコバルト塩によって触媒される）で酸化されて、「KA オイル」として知られるシクロヘキサノンとシクロヘキサノールの混合物を形成します。収率を最大化するために、シクロヘキサノールはその後脱水素化されてシクロヘキサノンになります。
• オキシメーション– シクロヘキサノンは硫酸ヒドロキシルアミンと反応して（またはアンモニア/過酸化水素によるアンモオキシム化を介して）シクロヘキサノンオキシムを形成します。
• ベックマン転位– 強酸触媒（歴史的には硫酸。廃棄物排出量を削減するためにゼオライト-触媒による気相プロセスが増加しています）下では、オキシムは 7 員ラクタム環であるカプロラクタムに再配列されます。-
• 開環重合-– カプロラクタムは重合（加水分解またはアニオン重合）されて、繊維、エンジニアリング プラスチック、およびフィルムに使用されるナイロン 6 を生成します。

並行したより小さな経路により、シクロヘキサノンが（シクロヘキサノールを介して）さらに酸化されます。アジピン酸を構成する 2 つのモノマー (ヘキサメチレンジアミン) のうちの 1 つナイロン6,6.

シクロヘキサノンの主なポリマー用途

ナイロン製造におけるシクロヘキサノン

これはシクロヘキサノンの最大の価値と最大の使用量であり、ほとんどの業界概要よりも綿密な技術的扱いを受ける価値があります。-

カプロラクタムの製造。シクロヘキサノンはカプロラクタムの直接の前駆体です。およそ 1 トンのカプロラクタムには 1 トン近くのシクロヘキサノンが必要であり (プロセス収率の損失を考慮すると)、シクロヘキサノンの入手可能性と価格がカプロラクタムと下流のナイロン 6 の経済性の直接的な要因となります。

ベックマンの並び替え。これは化学的に極めて重要なステップです。シクロヘキサノン オキシムは、酸触媒作用を受けると分子内再配列が起こり、炭素-結合が移動し、6-オキシム環が環骨格に窒素が挿入されたカプロラクタムの 7 員ラクタム環-に変換されます。発煙硫酸を使用した従来の液相ベックマン転位では、副生成物として大量の硫酸アンモニウムが生成されます。-新しい気相-ゼオライト-触媒ルート（例、高シリカゼオライト上の気相-ベックマン-）は生成物の生成を減らし、-環境とコストの理由からますます好まれています。

ナイロン重合。精製されたカプロラクタムは、開環重合--、最も一般的には高温の水によって開始される加水分解重合、または注型/反応-射出成形用途の高速アニオン重合-を受けて、ナイロン 6 ポリマー鎖を生成します。得られたポリマーは、織物やカーペットの繊維、自動車用エンジニアリングプラスチック、食品包装フィルム、工業用モノフィラメントなどに使用されます。

ポリマー樹脂の溶媒としてのシクロヘキサノン

ナイロン鎖の外側では、シクロヘキサノンは樹脂およびコーティング配合物の主力溶剤です。

• PVCおよびビニル樹脂– シクロヘキサノンは、硬質および軟質 PVC を実用的な濃度で完全に溶解する数少ない溶剤の 1 つであり、PVC インク、スクリーン印刷配合物、およびビニル フィルム接着剤の主力となっています。-
• アクリル樹脂– 表面欠陥を避けるために制御された乾燥が必要なラッカーおよびコーティングシステムで使用されます。
• エポキシ樹脂– 硬化化学を大幅に損なうことなく、粘度を下げる希釈剤として機能します。{0}
• ゴムコンパウンド– ゴムセメントおよび接着剤配合物に使用され、使用可能な溶液へのゴムの分散を助けます。

溶解力が強い理由：シクロヘキサノンの極性カルボニル基は、PVC、アクリル、および同様の樹脂に存在する極性基と良好に相互作用しますが、その環状炭化水素主鎖は、炭化水素ベースの樹脂成分も可溶化するのに十分な非極性特性を備えています。{0}{1}

この二重親和性 - はビニルやポリウレタンの化学反応に十分な極性を持ち、-炭化水素樹脂セグメントには十分な非極性 - は単一溶媒では珍しく、これが完全に代替することが依然として難しい主な理由です。

ポリマー加工でシクロヘキサノンを使用する利点

シクロヘキサノンと他のポリマー溶媒の比較

取り除く：シクロヘキサノンは、実用的な中間点を占め、アセトンや MEK より - 強い PVC/ビニル溶解力、DMF や NMP よりも好ましい安全性と揮発性プロファイル、そして過度に長い乾燥サイクルを必要とせずに実行可能なオープンタイムを必要とする工業用コーティング ラインに適した蒸発速度を備えています。

シクロヘキサノン-ベースのポリマーを使用する産業

• 自動車– ボンネット下のコンポーネント用のナイロン 6/6,6 エンジニアリング プラスチック。-内装およびコーティングされた生地用の PVC および PU コーティング
• エレクトロニクス– ナイロン製のコネクタとハウジング。回路基板およびコンポーネント印刷用のシクロヘキサノン-ベースのインクおよびコーティング
• 航空宇宙– 高性能ナイロン複合材とエポキシ樹脂システム-
• 工事– PVC パイプ、床材、ビニール-でコーティングされた建材
• 包装– 食品包装用ナイロンフィルム。軟包装用のPVCおよびアクリルコーティング
• 医学– デバイスおよびチューブ内のナイロン製コンポーネント。医療用-グレードのPVC用の溶剤ベースのコーティング-
• テキスタイル– ナイロン 6 繊維は依然として世界最大の最終用途の 1 つです

安全性と取り扱い

シクロヘキサノンは可燃性で中程度に揮発性の有機溶剤であるため、標準的な工業用ケトン{0}}溶剤の予防措置に従って取り扱う必要があります。

• ストレージ– 密閉した容器に入れ、強力な酸化剤や裸火から離れ、涼しく換気の良い場所に保管してください。{0}}引火点 (約 44 度) があるため、発火源から遠ざけてください。
• 輸送– ほとんどの国際輸送規制 (UN 1915 など) では可燃性液体として分類されています。適切なラベルが貼られた準拠したドラム缶、IBC、またはタンクコンテナで出荷されます。
• PPE– 大量または密閉された空間で取り扱う場合は、耐薬品性の手袋、安全メガネまたはフェイス シールド、適切な換気または呼吸保護具を着用することをお勧めします。-シクロヘキサノン蒸気は、濃度が高くなると目や気道を刺激する可能性があります。
• MSDS/SDS– 地域の分類と暴露制限 (OSHA、ECHA など) は異なる場合があり、定期的に更新されるため、取り扱い、保管、または輸送の前に最新の安全データシートを常に参照する必要があります。

よくある質問

シクロヘキサノンはプラスチックの製造に使用されますか?

はい。シクロヘキサノンはカプロラクタムとアジピン酸の重要な前駆体であり、これらは重合してナイロン 6 とナイロン 6 になります。6 -これら 2 つは最も広く生産されているエンジニアリング プラスチックおよび繊維グレードのプラスチックです-。

シクロヘキサノンはポリマーですか?

いいえ。シクロヘキサノンは、ポリマーではなく、小分子-の環状ケトンです。これはポリマー製造に使用されるモノマー前駆体および溶媒であり、ポリマーそのものではありません。

なぜナイロンの製造にシクロヘキサノンが使用されるのですか?

それは、オキシム化とベックマン転位を介してカプロラクタムへの直接の化学前駆体であるためです。次に、カプロラクタムが重合してナイロン 6 が形成されます。

どのポリマーがシクロヘキサノンに溶解しますか?

PVC、ビニル共重合体、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、および多くのフェノール系化合物やゴム系化合物は、シクロヘキサノンに可溶であるか、シクロヘキサノンとの相溶性が高くなります。{0}

シクロヘキサノンは PVC に適した溶剤ですか?

はい - は、硬質 PVC と軟質 PVC の両方にとって最も強力な一般的な溶剤の 1 つとみなされており、そのため PVC インク、コーティング、接着剤配合物に広く使用されています。

シクロヘキサノンはアクリルを溶かすことができますか?

はい。シクロヘキサノンは、特にゆっくりとした、より制御された蒸発プロファイルが求められる場合に、多くのアクリルラッカーおよびコーティングシステムの溶剤として使用されます。

シクロヘキサノンを最も多く消費する産業は何ですか?

繊維、自動車、および包装業界は最大の間接消費者であり、主にナイロン 6 およびナイロン 6,6 の需要によって動かされています。コーティング、接着剤、印刷インク業界は、溶剤-グレードのシクロヘキサノンの最大の直接消費者です。

シクロヘキサノンはポリマー製造中に危険ですか?

これは可燃性で軽度の刺激性の溶剤として分類されており、ケトンの標準的な取り扱い予防措置（換気、PPE、発火源から離れた管理された保管場所）が必要です。{0}}これは、高危険性 CMR (発がん性、変異原性、生殖毒性) 溶媒には分類されていません。これが、一部の配合物において DMF や NMP などの代替溶媒よりも好まれ続ける理由の 1 つです。

シクロヘキサノンとカプロラクタムの違いは何ですか?

シクロヘキサノンはケトン原料です。カプロラクタムは、オキシム化とベックマン転位によってカプロラクタムから誘導されるラクタムモノマーです。シクロヘキサノンではなくカプロラクタムは、ナイロン 6 に直接重合されるモノマーです。

シクロヘキサノンは最終ポリマー製品に残留しますか?

いいえ、化学中間体として使用される場合 (カプロラクタム ルート)、シクロヘキサノンは化学的に変換され、ポリマー中に残りません。処理溶剤として使用すると、乾燥/硬化中に蒸発しますが、微量残留レベルはフィルムおよびコーティングの仕様に基づいて制御されます。